SSH多段ポートフォワーディングでRDP接続してみた

• NW構成：Win1(作業PC) → Linux2 → Linux3 → Win4
• 手段：SSH ローカルポートフォワーディング(-L) を 多段 に重ねる
• 仕上げ：Tera Termマクロで トンネル作成〜mstsc起動までワンクリック化

※ SSHトンネルは便利な一方、攻撃にも悪用されうる技術なので、最後に「運用上の注意」もまとめます。

1. NW構成（今回のゴール）

• Win1（作業PC）：
• Linux2（SSH踏み台1）：192.168.2.2:22
• Linux3（SSH踏み台2）：192.168.3.3:22
• Win4（RDP先）：192.168.4.4:3389

2. まずは仕組みを分解（手動だとこうなる）

2.1 Win1 → Linux2（1段目）

Win1（手元）で実行するイメージ

2.2 Linux2 → Linux3 → Win4（2段目）

Linux2（踏み台1）上で実行するイメージ

2.3 最後にRDPクライアント（mstsc）

Win1からローカルへRDPするだけ

3. Tera Termマクロでワンクリック化

• Tera Termで Linux2 へSSH接続しつつ、1段目の -L を設定
• Linux2に入ったら、Linux3へ ssh して2段目の -L を設定
• 一時ファイルとして .rdp を生成して mstsc.exe を起動

4. Teratermマクロ（使ったマクロを記載）

; -- Linux2情報 --
LINUX2_IP   = '192.168.2.2'
LINUX2_PORT = '22'
LINUX2_USER = 'linux2'

; -- Linux3情報 --
LINUX3_IP   = '192.168.3.3'
LINUX3_PORT = '22'
LINUX3_USER = 'linux3'

; -- Win4情報 --
WIN4_IP     = '192.168.4.4'
WIN4_PORT   = '3389'
WIN4_USER   = 'win4'

; -- ポートフォワード設定 --
PORTFOWRD   = '53389'

; -- 設定ファイル名 --
PASSWORD_FILE = 'multihop_passwords.dat'
RDP_FILE_NAME = 'autogen_rdp_config.rdp'

; ================================================
; 1. 接続前処理（パスワード取得）
; ================================================
getdir MACRO_DIR
sprintf2 PASSWORD_FILE_PATH '%s\%s' MACRO_DIR PASSWORD_FILE

getpassword PASSWORD_FILE_PATH 'Linux2のパスワード' LINUX2_PASSWORD
getpassword PASSWORD_FILE_PATH 'Linux3のパスワード' LINUX3_PASSWORD


; ================================================
; 2. Linux2への接続
; ================================================
CONNECT_COMMAND = LINUX2_IP
strconcat CONNECT_COMMAND ':'
strconcat CONNECT_COMMAND LINUX2_PORT
strconcat CONNECT_COMMAND ' /ssh /2 /auth=password /user='
strconcat CONNECT_COMMAND LINUX2_USER
strconcat CONNECT_COMMAND ' /passwd='
strconcat CONNECT_COMMAND LINUX2_PASSWORD
strconcat CONNECT_COMMAND ' /ssh-L'
strconcat CONNECT_COMMAND PORTFOWRD
strconcat CONNECT_COMMAND ':127.0.0.1:'
strconcat CONNECT_COMMAND PORTFOWRD

connect CONNECT_COMMAND
wait '# ' '$ '


; ================================================
; 3. Linux3への接続
; ================================================
; -- Linux3のパスワード再取得
getdir MACRO_DIR
PASSWORD_FILE = 'multihop_passwords.dat'
sprintf2 PASSWORD_FILE_PATH '%s\%s' MACRO_DIR PASSWORD_FILE
getpassword PASSWORD_FILE_PATH 'Linux3のパスワード' LINUX3_PASSWORD

; -- Linux3へのSSHコマンド生成
SSH_COMMAND = 'ssh -o StrictHostKeyChecking=no -L '
strconcat SSH_COMMAND PORTFOWRD
strconcat SSH_COMMAND ':'
strconcat SSH_COMMAND WIN4_IP
strconcat SSH_COMMAND ':'
strconcat SSH_COMMAND WIN4_PORT
strconcat SSH_COMMAND ' '
strconcat SSH_COMMAND LINUX3_USER
strconcat SSH_COMMAND '@'
strconcat SSH_COMMAND LINUX3_IP
strconcat SSH_COMMAND ':'
strconcat SSH_COMMAND LINUX3_PORT

sendln SSH_COMMAND
wait "password:"
sendln LINUX3_PASSWORD
wait '# ' '$ '


; ================================================
; 4. RDPクライアント起動
; ================================================
getenv 'TEMP' TEMP_DIR
sprintf2 RDP_FILE_PATH '%s\%s' TEMP_DIR RDP_FILE_NAME

fileopen FHANDLE RDP_FILE_PATH 1
if FHANDLE = -1 then
    messagebox 'RDP設定ファイルの作成に失敗しました。 ' 'エラー'
    end
endif

filewriteln FHANDLE 'prompt for credentials:i:1'
sprintf2 LINE 'full address:s:127.0.0.1:%s' PORTFOWRD
filewriteln FHANDLE LINE
sprintf2 LINE 'username:s:%s' WIN4_USER
filewriteln FHANDLE LINE
fileclose FHANDLE

sprintf2 EXEC_COMMAND 'mstsc.exe "%s"' RDP_FILE_PATH
exec EXEC_COMMAND

5. 詰まりポイント（チェックリスト）

5.1 そもそもLinuxサーバでSSH転送が許可されているか

5.2 Win4のRDP(3389)がLinux3から到達できるか

5.3 ローカルポート(53389)が競合してないか

6. 運用上の注意（大事）

• 3389をインターネットに直出ししない（可能ならVPNや踏み台・GWで制御）
• トンネルは便利ですが、攻撃でも“内部到達”に使われます（検知・制御の観点も意識）
• 可能ならSSHは 鍵認証、踏み台は 接続元制限、ログ監視…など「いつもの堅実運用」を

7. おわり（使いどころ）